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LSD-Derivate

21. Juni 2024|Psychedelika-Guide|
LSD-Derivate Anleitung

Die ultimative Anleitung zu allen LSD-Derivaten (Wirkung, Risiken, Legalität)

In diesem Artikel findest du alle wichtigen Informationen zu allen alten und neuen LSD-Derivaten für einen informierten und sicheren Umgang.

Übersicht

ALD-52 war das erste LSD-Derivat. Es wurde in den 1950ern das erste Mal synthetisiert und wirkt auf eine sehr ähnliche Weise wie LSD. Schon damalige Studien deuteten darauf hin, dass sich das Derivat im Körper zu LSD umwandelt.

Seit dem Verbot von LSD im Jahr 1967 wurde die Forschung mit der verheißungsvollen Substanz eingestampft und der Konsum unter der Bevölkerung massiv reduziert. Doch mit der Entwicklung der letzten Jahre und dem Auftauchen vieler neuer Analoga zu LSD, wurde die Hoffnung auf eine neue Welle legaler Psychedelika, deren Wirkungsspektrum dem von LSD ähneln, wieder größer.

Bis zum heutigen Tag sind viele neue Derivate aufgetaucht und auch viele wieder verschwunden. Sie wirken vermutlich als Prodrugs zu LSD und sind daher für Forschende interessant. In diesem LSD-Derivate-Guide findest du eine umfassende und übersichtliche Zusammenfassung aller relevanter LSD-Derivate.

Wirkung

Generell lässt sich die Wirkung der LSD-Derivate kaum von der von LSD unterscheiden. Nutzer berichten teilweise von stärkeren oder schwächeren, mehr oder weniger visuellen oder mehr oder weniger körperlichen Erfahrungen. Da die Wirkung extrem subjektiv ist, gelingt eine objektive Zusammenfassung der Wirkung nur bedingt.

Egal, um welches Derivat es sich handelt, haben bisherige Studien immer vermutet, dass es sich um eine Prodrug zu LSD handelt. Das bedeutet, die abgewandelten Moleküle wandeln sich im Körper zu LSD um und wirken dann wie dieses. Wahrscheinlich ist die Molekülmasse und Struktur für die Potenz des Derivats maßgebend.

Head Twitch Response

Studien, die die Wirkung der Derivate im Vergleich zu LSD untersuchen, machen das auf verschiedene Weisen. Zum einen gibt es den Head Twitch Response, kurz HTR, der ein Phänomen bei Mäusen untersucht, wenn man ihnen LSD verabreicht. Es handelt sich um eine harmlose, unfreiwillige und wiederholte Bewegung des Kopfes der Mäuse bzw. Nagetiere. Der HTR steht im Zusammenhang mit der Aktivierung des 5HT2A-Rezeptors, den unter anderem auch LSD aktiviert.

Wird den Nagetieren ein LSD-Derivat verabreicht, so kann sich auch ein HTR einstellen und anhand der Zahl der Bewegungen des Kopfes pro Minute festgestellt werden, wie potent das Derivat im Vergleich zu LSD ist.

Nicht alle Derivate werden gleich umfangreich untersucht, weshalb dieser Indikator nicht der aussagekräftigste ist. Außerdem handelt es dabei nicht um eine Wirkung im Menschen, sondern in anderen Säugetieren, weshalb hier auch nicht ausgeschlossen werden kann, dass sich die Wirkung in anderen Aspekten unterscheidet.

Bindung an 5HT2-Rezeptortypen

Zum anderen wird auch das Verhalten der Anbindung von LSD-Derivaten an Typen des 5HT2-Rezeptors untersucht und mit dem von LSD verglichen. Dabei stellt sich heraus, dass die Derivate in unterschiedlichem Maße, aber alle weniger gut an die Serotoninrezeptoren binden können. Daher gibt es die allgemein bekannte Vermutung, dass die LSD-Derivate im Körper zu LSD umgewandelt werden. Das wird mit einer anderen Art der Untersuchung noch plausibler.

Biotransformation

Um festzustellen, ob sich die Derivate im Körper zu LSD umwandeln, werden Mäusen die Derivate verabreicht und deren Blutplasma daraufhin auf Mengen von LSD untersucht. Es stellt sich heraus, dass sich das bei den untersuchten Derivaten bestätigt, sie also im Metabolismus der Mäuse zu LSD werden. Dass es genauso für Menschen passiert, wird stark vermutet, da auch viele Berichte von Nutzern die Wirkung bestätigen.

In den spezifischen Steckbriefen zu den LSD-Derivaten fassen wir die relevanten chemischen Eigenschaften zusammen, so auch die ungefähre Potenz. Allerdings ist die Angabe der Potenz mit Vorsicht zu genießen, da sie zum Teil aus in vitro Verfahren hergeleitet sind und somit nicht die wahre Potenz im menschlichen Körper abbilden können.

Mehr zur Wirkung von LSD lässt sich hier im LSD-Guide nachlesen.

Pharmakologie

Durch Substitution des Wasserstoffs an der Indol-N-gruppe R1 des Lysergsäurediethylamids kann man sogenannte Derivate erschaffen, die sich durch Hydrolyse im menschlichen Körper zu LSD umwandeln.

Verschiedene chemische Gruppen können an den Rest gebracht werden, aber viele sind inzwischen verboten worden, weshalb immer kompliziertere Molekülgruppen entstehen und die Derivate immer schwerer werden. Damit sinkt natürlich auch die Potenz eines Blotters. Denn in z.B. 100 µg 1T-LSD sind weniger resultierende LSD-Moleküle als in einem Blotter mit 100 µg LSD.

Auswirkungen auf den Organismus und Toxikologie der substituierten Gruppen sind nicht oder wenig erforscht, aber es gibt bisher keine dokumentierten Vergiftungen durch LSD-Derivate.

Es wurde auch vermutet, dass diese Art von LSD-Derivate selbst an den 5-HT2A-Rezeptor andockt und dann als eigenes Psychedelikum wirkt. Allerdings wurde in Studien eine viel geringere Affinität zum Serotoninrezeptor festgestellt und aufgrund der hohen Konvertierungsrate im Blutserum ist diese Vermutung wahrscheinlich zu verwerfen.

Diese LSD-Analoga sind zu unterscheiden von denjenigen, die Änderungen an der R2-Gruppe machen, diese wirken ein wenig schwächer als LSD und sind bekannt als Analoga von AL-LAD.

Nutzen und Risiko

Da sich die Derivate sehr wahrscheinlich zu LSD umwandeln, sind andere Aspekte der Einnahme auch gleich. So kann man die LSD-Derivate auf dieselbe Weise nutzen wie das klassische LSD – also auch zur Persönlichkeitsfindung und dem Erforschen des Seins.

Auch das Risiko, die Regeln zum sicheren Umgang und der Mischkonsum sollten wie bei LSD beachtet werden. Ein spezielles Risiko der LSD-Derivate ist allerdings, dass man ohne Untersuchungen mit Menschen nicht abschließend sagen kann, ob die angehängten chemischen Gruppen absolut unschädlich auf den menschlichen Organismus sind. Solange LSD sich in Anlage 1 des Betäubungsmittelgesetzes befindet, kann die Wissenschaft nur begrenzt die Wirkung in Menschen erforschen.

Mehr zum Thema Nutzen und Risiko von LSD kannst du im LSD-Guide nachlesen.

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Legalität

Die meisten LSD-Derivate sind im NpSG gelistet und somit in Deutschland verboten. Genauere Informationen zum rechtlichen Status aller LSD-Derivate findest du in diesem Blog-Artikel.

LSD-Derivate

In der nachfolgenden Liste sind alle LSD-Derivate aufgelistet und ihre spezifischen Eigenschaften aufgeschlüsselt. Da die Derivate quasi dieselbe Wirkung wie LSD haben, wird sie nicht extra benannt. Daher verweisen wir zur Wirkung auf unseren Hautpartikel über LSD.

ALD-52

Name Molare Masse Potenz im Vergleich zu LSD Struktur
1A-LSD,
1-Acetyl-LSD
365,48 u ~ 91-100 % Acetylgruppe

Dieses Derivat, weniger bekannt als 1A-LSD, wurde in den 1957 von dem Entdecker des LSD, Albert Hofman, zum ersten Mal hergestellt. Untersuchungen mit Menschen in den Jahren 1957 bis 1960 zeigten, dass ALD-52 LSD-ähnliche Effekte produziert und denselben zeitlichen Verlauf zeigt.

Weitere Studien haben die Potenz von ALD-52 auf 91-100 % der Potenz von LSD bestimmt. Damit sind die beiden Substanzen unglaublich ähnlich.

Obwohl es schon eine lange Geschichte hat, wurde ALD-52 zum ersten Mal im April 2016 im Internethandel entdeckt. Es wurde erst im Juli 2019 in das NpSG aufgenommen und damit verboten.

Der Chemiker Alexander Shulgin berichtet nur flüchtig über die Substanz in seinem Kompendium, es solle weniger visuelle Halluzinationen und Angstzustände als LSD auslösen.

1P-LSD

Name Molare Masse Potenz im Vergleich zu LSD Struktur
1-Propanoyl-LSD 379,22 u ~ 30-38 % Propionylgruppe

1P-LSD wurde zuerst im Januar 2015 im Internet bekannt und von verschiedenen Onlinehändlern angeboten. Es ist nicht bekannt, wo 1P-LSD das erste mal synthetisiert wurde, es wird jedoch vermutet, dass es in einem akademischen Rahmen passiert war.

In den USA wurde bereits 1988 von der Drug Enforcement Agency (DEA) vorausgesagt, dass LSD-Derivate irgendwann auf den Markt kommen könnten. Und so kam es mit 1P-LSD, dass es zwischen 2015 und 2019 zu regem Absatz kam, welcher weltweit zu beobachten war.

Im März 2019 wurde von der deutschen Bundesregierung eine Aktualisierung des Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetzes (NpSG) angekündigt, welche dann auch ALD-52, AL-LAD und 1P-LSD beinhalten sollte. Letztendlich wurden diese Substanzen dann am 21. Juni 2019 aufgenommen und somit verboten.

1P-LSD ist im Gegensatz zu LSD weniger Potent im HTR-Test bei Mäusen. Untersuchungen der Biotransformation im Organismus von Mäusen stellten allerdings eine hohe Konvertierung fest, weshalb 1P-LSD als potente Prodrug zu LSD gilt.

Eine 2020 durchgeführte Studie an zwei menschlichen männlichen Freiwilligen fand heraus, dass der 1P-LSD-Spiegel im Blutserum innerhalb der ersten Stunde nach der Verabreichung schnell abnahmen, LSD jedoch durchgängig während des Experiments gefunden wurde, was die Prodrug-Theorie weiter untermauert.

1P-LSD

1B-LSD

Name Molare Masse Potenz im Vergleich zu LSD Struktur
1-Butyl-LSD 393,24 u ~ 14 % Butylgruppe

1B-LSD wurde im Jahr 2018 zum ersten Mal von Online-Händlern verkauft und recht schnell zusammen mit ALD-5 und 1P-LSD im Juli 2019 verboten.

Seine psychotrope Wirkung auf Mäuse ist viel geringer als die von LSD, allerdings ist das ein schwacher Indikator. Im Gegensatz dazu wird von Nutzer berichtet, diese Prodrug zu LSD sei ähnlich potent wie dieses. Untersuchungen zeigen auch, dass sich 1B-LSD relativ schnell zu LSD im Körper umwandelt und daher fast gleich potent zu LSD ist.

1B-LSD

1cP-LSD

Name Molare Masse Potenz im Vergleich zu LSD Struktur
1-Cyclopropanoyl-D-LSD 392,23 u ~ 31 % Cyclopropylcarbonylgruppe

1cP-LSD kam schnell als Nachfolger des 1P-LSD. Auch seine Potenz in Mäusen liegt vergleichbar nahe an dem von 1P-LSD. Studien im Labor konnten feststellen, dass eine Umwandlung des 1cP-LSD in LSD im menschlichen Blutserum erfolgt – allerdings nicht in vivo. Doch es wird auch davon ausgegangen – und das bestätigen Berichte der Nutzer – dass es als Prodrug wirkt und zwar in einer ähnlichen Potenz wie LSD.

1B-LSD

1V-LSD

Name Molare Masse Potenz im Vergleich zu LSD Struktur
1-Valeroyl-D-LSD, Valerie 407,55 u ~ 36 % Valeroylgruppe

1V-LSD wurde im Septmeber 2021 bekannt, kurze Zeit nachdem 1cP-LSD verboten wurde. Dieses Derivat, auch „Valerie“ genannt, soll stärkere visuelle Effekte hervorgerufen haben als andere LSD-Derivate und LSD. Da die Wahrnehmung jedoch so Subjektiv ist, kann diese Aussage nur schwer bestätigt werden.

Auch hier gab es im Journal „Drug Testing and Analysis“ eine kleine Studie, die das Derivat auf seine psychotrope Wirkung untersuchte. Sie konnte auch hier wieder einen HTR bei Mäusen feststellen und auch die Vermutung nahe legen, dass 1V-LSD eine Prodrug zu LSD ist.

Das Verbot von 1V-LSD folgte schon recht früh im September 2022, jedoch wurde wegen eines Rechtschreibfehlers im Gesetz das Molekül nicht wirklich verboten. Erst die Aktualisierung des NpSG im März 2023 führte zu einem wahren Verbot.

Die Pappen von 1V-LSD sind zum ersten Mal auf einen Standard von 150 µg gesetzt. Das entspricht nach Berichten jedoch ungefähr der Wirkung von 100 µg LSD und der Derivate davor.

1D-LSD

Name Molare Masse Potenz im Vergleich zu LSD Struktur
1-(1,2-Dimethylcyclobutan-1-Carbonyl)-LSD 433,6 u ? Dimethylcyclobutancarbonylgruppe

Generell wird davon berichtet, dass die Wirkung von 1D-LSD der von 1V-LSD und LSD sehr ähnlich sein soll. Auch hier sind die Pappen auf 150 µg dosiert worden.

Hersteller Lizard Labs teilte in einem Newsletter mit, dass erste Ergebnisse einer Testgruppe angaben, dass 1D-LSD einen schnelleren Wirkungseintritt und eine kürzere Wirkungsdauer haben sollen.

Hier gibt es jedoch häufig sehr unterschiedliche Meinungen, weshalb nicht mit abschließender Sicherheit gesagt werden kann, ob ein Unterschied besteht oder nicht. Besonders bei erst kürzlich bekannt gewordenen Forschungschemikalien ist es nur schwer möglich, aus der geringen Anzahl von qualitativen Berichten ein generell gültiges Wirkungsspektrum der Substanz abzuleiten.

In einer Untersuchung eines japanischen Teams am 08.07.2023 wurden vermeintliche 1D-LSD Pappen auf ihren Wirkstoff getestet. Die Wissenschaftler vermuteten, dass sich kein 1D-LSD in den Pappen befand, weil es signifikant schwieriger herzustellen sei als die LSD-Derivate vorher. Das Ergebnis war überraschend, denn es wurde tatsächlich 1T-LSD gefunden, ein ganz anderes Derivat. Der Hersteller gab später an, im Sinne der Kunden gehandelt haben zu wollen.

Zu 1D-LSD gab es keine Studien, die die Wirkung mit anderen Derivaten oder LSD verglichen haben. Allerdings liegt auch hier die Vermutung sehr nah, dass es sich erneut um eine potente Prodrug zu LSD handelt.

1D-LSD Molekül kleiner

1T-LSD

Name Molare Masse Potenz im Vergleich zu LSD Struktur
1-Thiophen-2-Carbonyl-LSD 433,66 u ? Dimethylcyclobutancarbonylgruppe

1T-LSD trat auf die Bildfläche getarnt als 1D-LSD. Es ist nicht bekannt, wie lange nach Erscheinen des 1D-LSD eigentlich schon 1T-LSD bei den Online-Händlern verkauft wurde.

Während es für andere LSD-Derivate wie 1P-LSD, 1cP-LSD und 1V-LSD erst spät im Verlauf ihrer Existenz bestätigende Studien dazu gab, konnte für 1T-LSD bereits nach wenigen Wochen eine Studie aus Japan interessante Ergebnisse liefern. Mithilfe von verschiedenen massenspektrometrischen Methoden wurde festgestellt, dass sich 1T-LSD unter bestimmten Bedingungen in LSD umwandeln kann.

Nutzer berichten auch hier von einer Wirkung, die LSD sehr ähnelt.

1T-LSD Molekülstruktur

1DD-LSD

Name Molare Masse Potenz im Vergleich zu LSD Struktur
1-Dodecanoyl-LSD 506,373 u 1/27 Dodecanoylgruppe

Eine kürzlich aufgesetzte Studie zur Untersuchung eines neuen LSD-Derivats ist am 18.03.2024 erschienen, ohne viel Aufsehen erregt zu haben. Denn das untersuchte Derivat war nicht durch Online Händler bekannt gegeben oder verkauft worden. Es handelt sich um das schwere 1DD-LSD. An den Indolstickstoff ist eine Dodecanoylgruppe angehängt.

Die Ergebnisse der Studie waren zum ersten Mal anders als bei den Derivaten davor. Zunächst wurde wieder die Potenz in Mäusen getestet mit dem HTR. Das Resultat war eine 27 schwächere Reaktion in Mäusen als bei LSD. In der Vergangenheit hat das nicht unbedingt bedeutet, dass das Derivat schwächer sei, da durch Biotransformation eine große Menge der Derivate in LSD umgewandelt wurde.

Allerdings fand man in dieser Studie heraus, dass auch die Umwandlung im Körper wahrscheinlich viel langsamer abläuft als bei anderen LSD-Derivaten. Der Grund dafür wird bei der Dodecanoylgruppe vermutet. Denn durch diese ist das Molekül sehr lipophil, also „fettliebend“ und speichert sich womöglich länger in Fetten.

Das könnte dazu führen, dass die Hydrolyse, also die Spaltung der angehängten Gruppe vom LSD, langsamer abläuft.

Die Wissenschaftler treffen in der Studie eine Vorhersage, dass das Molekül als eine „long-acting prodrug“, also über eine längere Zeit aktive Prodrug zu LSD fungieren könnte. Ob die Wissenschaftler damit meinen, dass es sich um einen längeren Trip über Stunden oder über Tage handeln könnte, wird nicht aus der Studie klar.

1S-LSD

1S-LSD

Name Molare Masse Potenz im Vergleich zu LSD Struktur
1-Trimethylsilyl-Propionyl-LSD 526,7 u ? Trimethylsilylpropionylgruppe

Nach der 5. Änderung des NpSG am 14.06.2024 wurde das Verbot der LSD-Derivate nochmals erweitert. 1S-LSD umgeht das Verbot mit der Verbindung des Siliziums, welches nicht explizit im NpSG aufgelistet worden ist, im Gegensatz zu Kohlenstoff, Wasserstoff, Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel, Fluor, Chlor, Brom und Iod.

Der Hersteller habe die Wirkung des Derivats getestet und es scheint die Wirkung von LSD zu haben. Eine Pappe enthält 150 µg 1S-LSD.

Laut dem Toxikologen Dr. Steinmetz ist die Gefahr, die von 1S-LSD ausgeht, etwa so gering wie bei den Derivaten zuvor, also als sehr gering einzuschätzen. Die geringen Mengen der abgespaltenen Moleküle sind wahrscheinlich klein genug, dass sie keine negativen Folgen nach sich ziehen.

1S-LSD

Zusammenfassung

Wird an dem LSD-Molekül am Indol-Stickstoff statt des Wasserstoffs eine andere chemische Gruppe angehängt, erhält man ein Derivat des LSD, welches gleich wirkt, da es im Körper zu LSD umgewandelt wird. Daher kann man als Fazit sagen, dass die Derivate ziemlich ähnlich sind und daher auch zu ähnlichen Zwecken verwendet werden können.

Weil die Gesetzgebung diese Substanzen als gefährlich einstuft, obwohl genug wissenschaftliche Evidenz sich für einen möglichen sicheren Gebrauch und Nutzen ausspricht, werden Hersteller immer wieder in die Lage gebracht, neue Molekülgruppen an das LSD anzuhängen. Wie lange dieses Spiel in der Zukunft fortgeführt wird, bleibt zu beobachten. Bis dahin versuchen wir weiterhin alle wichtigen Informationen zu den neuen LSD-Derivaten zu sammeln.

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